7 Diazomethane ይጠቀማል: ማወቅ ያለብዎት እውነታዎች!

ከሜቲሊን ቡድን ጋር የተቆራኘ የዲያዞ ቡድን ያለው Diazomethane በጣም መሠረታዊው የዲያዞ ውህዶች ቅርፅ ነው። አሁን የኬሚካል አፕሊኬሽኑን ይመልከቱ።

Diazomethane ጥቅም ላይ ሊውል ይችላል

  • የካርበን መፈጠር
  • ሳይክሎፕሮፓንሽን
  • ሚቲየታል
  • የተግባር ቡድን ሜቲላይዜሽን (RCOOH, Phenol, HCl, R2ኤንኤች፣ ላክቶምስ)
  • የ ketones ቀለበት ማስፋፊያ
  • የፒራዞሊን ምስረታ
  • የቮልፍ ዳግም ዝግጅት ምላሽ
  • Arndt-Eistert ግብረ ሰዶማዊ ምላሽ

የካርበን መፈጠር

Diazomethane ማምረት ይችላል ካርበኖች የብርሃን ሃይል የናይትሮጅን መጥፋትን ከዲያዞሜታን ያለ ፕሮቶኖሽን ሲያበረታታ።

  • ካርቦን ስድስት የቫሌንስ ኤሌክትሮኖች ያሏቸው የገለልተኛ ሞለኪውሎች ክፍል ናቸው። በውስጡ ካለው የካርቦን አቶም ጋር የተገናኙት ሁለት ሃይድሮጂን አቶሞች ብቻ ናቸው። 
  • ካርበን, በተለይም "ሜቲሊን ካርበን" በጣም ከፍተኛ የኬሚካል ምላሽ ያለው የኬሚካል ዝርያ ነው.
  • ከዲያዞሜታን የሚመረተውን ሜቲሊን ካርበን በመጠቀም ሰፋ ያለ ኬሚካሎች ሊዋሃዱ ይችላሉ።
ካርቦን ከ diazomethane

ሳይክሎፕሮፓንሽን

የዲያዞሜትን ቅርጾች ሳይክሎፕሮፔን ቀለበት ከአልኬን ጋር ምላሽ ሲሰጥ.

  • ናይትሮጅን በኤንሲ ቦንድ ውስጥ ያሉትን ኤሌክትሮኖች ጥንድ ይቀበላል እና እንደ N2, ካርቦን በኤሌክትሮኖች ጥንድ እና ባዶ ምህዋር ይተዋል.
  • ካርበን በገለልተኛ፣ ዳይቫልንት ካርበን አቶም ከአንድ ያልተጣመረ ኤሌክትሮን እና ባዶ ምህዋር ጋር ይመሰረታል።
  • ከዚያም የሳይክሎፕሮፔን ቀለበት ለመፍጠር ከአልኬን ጋር ምላሽ ይሰጣል.
  • መንገዱ እነሆ፡-
ሳይክሎፕሮፓኔሽን ከ diazomethane

ሚቲየታል

ዲያዞሜትን ሜቲል ቡድንን ለተንቀሳቃሽ ሃይድሮጂን አቶም የመተካት ችሎታ ፣ ብዙ ጊዜ በመባል ይታወቃል መተማመኛ፣ በጣም አስፈላጊ ከሆኑት መተግበሪያዎች ውስጥ አንዱን መሠረት ነው።

የተግባር ቡድኖች ሜቲላይዜሽን

የካርቦሊክ አሲድ ሜቲላይዜሽን

  • Diazomethane ለኦ-ሜቲል ካርቦሊክሊክ አሲድ ለማመንጨት ጥቅም ላይ ይውላል. ካርቦቢሊክ አሲድ CH ለማምረት በመጀመሪያ ዲያዞሜታንን ያመነጫል።3-N2. እንደ ኤን2 ከታላላቅ የመልቀቂያ ቡድኖች አንዱ ነው፣ ይህ አሁን ድንቅ የአልኪላይትድ ወኪል ነው።
የካርቦሊክ አሲዶች ሜቲላይዜሽን

የፔኖል ሜቲሊሽን

  • Diazomethane phenol ወደ phenyl ኤተር ይለውጠዋል.
የ phenol ሜቲላይዜሽን

የኤች.ሲ.ኤል

  • Diazomethane ሃይድሮክሎሪክ አሲድ ወደ ሜቲል ክሎራይድ ይለውጣል.
የኤች.ሲ.ኤል

የ 2 ° አሚን ሜቲላይዜሽን

  • Diazomethane 2° አሚን ወደ 3° አሚን ይለውጠዋል።
የሁለተኛ ደረጃ አሚን ሜቲላይዜሽን

የ lactams ሜቲላይዜሽን

  • ከዲያዞሜታን ጋር; ላክቶምስ ማነቃቂያዎች (ሜታኖል, ውሃ, አሉሚኒየም isopropylate, fluoboric አሲድ) ፊት methylated ይቻላል.
የ lactums ሜቲላይዜሽን
  • አለበለዚያ N-diazomethane methylate thiolactone, heterocyclic አሚኖ ውህዶች እና heterocyclic enols ጥቅም ላይ ይውላል.

የ ketones ቀለበት ማስፋፊያ

የ substrate ketone ሳይክሎፔንታኖን ጋር የዲያዞሜትን ምላሽ አመቻችቷል ጊዜ ዑደት ነው. Büchner-Curtius-Schlotterbeck, ይህም አንድ የካርቦን ቀለበት መስፋፋትን ያመጣል.

  • የበለጠ ያልተረጋጋ ባለ 7 እና 8 አባል ቀለበት እና 5 እና 6 አባል ቀለበቶችን በ Büchner ቀለበት የማስፋፊያ ምላሾች ዲያዞሜቴን በመጠቀም የማምረት ችሎታቸው ለሰው ሠራሽ ዓላማዎች እንዲመኙ አድርጓቸዋል።
የሳይክል ኬቶን በዲያዞሜታን የቀለበት ማስፋፊያ

የፒራዞሊን ምስረታ

ዲያዞሜትን ለመፍጠር “olefinic” C=C ድርብ ቦንዶችን በያዙ ሄትሮሳይክሎች ውስጥ መጨመር ይቻላል ፒራዞላይን.

ፒራዞሊን ምስረታ በዲያዞሜታን

የቮልፍ ማስተካከያ

Diazomethane ከአሲድ ክሎራይድ ጋር ይጣመራል. የዲያዞ ዝርያው ሲሞቅ ወይም እንደ ብር ለብረት ሲጋለጥ አስደናቂ ሽግግር ያደርጋል። ናይትሮጅን ይወገዳል, እና ዝግጅት ይለወጣል. በውሃ መጨመር ምክንያት አንድ ተጨማሪ ካርቦን ወደ ካርቦሊክሊክ አሲድ ተጨምሯል. በመባል ይታወቃል የቮልፍ ማስተካከያ.

የቮልፍ ማስተካከያ በዲያዞሜታን

Arndt-Eistert homologation

ገቢር ያደረገውን ዲያዞሜትንን በካርቦክሲሊክ አሲድ እና ቮልፍ-እንደ ውሃ ወይም አሚኖች ያሉ ኑክሊዮፊል በሚኖሩበት ጊዜ መካከለኛውን የዲያዞ ኬቶኖችን ማስተካከል፣ Arndt-Eistert ሲንተሲስ ሆሞሎጅድ ካርቦቢሊክ አሲድ ወይም ተዋጽኦዎቻቸውን እንዲዋሃዱ ያስችላል።

Arndt-Eistert homologation በዲያዞሜታን

መደምደሚያ

ከሌሎች ኬሚካላዊ ንጥረ ነገሮች ጋር ያለው የኤን-ዲያዞሜትን ምላሽ በርካታ ጠቃሚ ውጤቶች አሉት፣ ለምሳሌ የአንድን ሞለኪውል የመተጣጠፍ ችሎታን በመገደብ የተመጣጠነ ቅድመ-አቀማመጥ እንዲፈጠር ያደርጋል። በኦርጋኒክ ኬሚስትሪ፣ ዲያዞሜታን (CH2N2) በጣም አስፈላጊ እና ተስማሚ የግንባታ አካል ነው.

ወደ ላይ ሸብልል